Родился 21 ноября 1921 года в селе Рыбное Красноярского края, в семье крестьянина. Отец - Григорий Николаевич (1897-1930). Мать - Агафья Васильевна (1904-1972).

В 1937 году Григорий окончил 7 классов и поступил работать на паровозо-вагонный ремонтный завод. В 1940 году в Красноярском аэроклубе он первый раз поднялся в воздух

В 1940 году семья переехала в Алма-Ату. Там Григорий закончил обучение в аэроклубе и был направлен в Чкаловскую военную школу пилотов. В 1943 году после ее окончания младший лейтенант Черкашин был направлен в 1-ю запасную авиабригаду в Куйбышев. Там он прошел дополнительную тренировку на штурмовике Ил-2.

Вскоре была скомплектована группа из 23 экипажей: летчики получили новейшие самолеты и обмундирование и отправилась в распоряжение 306-й штурмовой авиадивизии (забегая вперед скажем: к концу войны из 23 экипажей (летчик и воздушный стрелок) остались в живых только два летчика -Черкашин и Говорунов, но при освоении нового самолета Ил-10 в 1945 году Говорунов погиб).

Первый боевой вылет Черкашин выполнил 22 ноября 1943 года. А последний боевой вылет он совершил в Чехословакии весной 1945 года.

Через месяц боевой работы Черкашина поставили ведущим пары. С каждым вылетом он приобретал опыт.

23 сентября 1944 года 1-я авиабригада 672-го авиаполка была поднята по тревоге. Срочно требовалось оказать помощь наземным войскам в районе города Ниш - уничтожить переправу противника через реку Мораву.

Штурмовую группу из восьми самолетов повел командир эскадрильи С.К. Ковязин. Он был опытнейшим летчиком, пришедшим в штурмовую авиацию в августе 1944 года, а до этого совершил 800 боевых вылетов в легко-бомбардировочной авиации.

Точно выйдя на цель, летчики начали штурмовать переправу. Она была уничтожена с первого захода: горели танки, автомашины, разбегалась пехота. Надо возвращаться домой. Солнце спустилось за горы, темнота наступила быстро.

Пришли на аэродром сомкнутым строем. Светились стартовые огни. Теперь нужно произвести посадку. Главная опасность была в том, что большинство летчиков ни разу не летало ночью. Первым на посадку пошел ведущий, а за ним остальные. Все сели благополучно. Это был большой успех.

Спустя полвека Г.Г. Черкашина пригласили в город Ниш. Когда он на встрече с молодежью рассказал о том, как оказывалась авиационная помощь войскам, освобождавшим Ниш, с места поднялся мэр города. Он сказал: "Григорий Черкашин - почетный гражданин города Ниш".

Войска с боями продвигались на запад. Враг упорно сопротивлялся. Ожесточенные бои шли за освобождение Венгрии от фашистов. 672-й авиаполк потерял там 33 летчика. Были дни, когда в воздух полк мог поднять только два исправных самолета. Каждый новый вылет проходил с тяжелыми боями и потерями.

До сражения под Будапештом за плечами лейтенанта Черкашина были уже Ясско-Кишиневская операция, штурмовки, разведывательные полеты, "свободная охота" - словом, около 200 успешных боевых вылетов. Многие из них он выполнял в роли ведущего группы - как уже опытный летчик. Случалось ему приводить на свой аэродром опаленную огнем, иссеченную пулями и осколками машину.

В межозерье Балатон - Веленце удача будто отвернулась от него. Два "мессера" повисли на хвосте. Секунды решали всё. Григорий нажал правую педаль, сдвинул ручку управления влево и чуть на себя. Штурмовик пошел со скольжением. Огненные трассы располосовали небо рядом с кабиной. Мимо!

Штурмовик плеснул на противника всей мощью бортового огня. "Мессер" клюнул носом, задымил, перешел в отвесное пикирование и рухнул в Балатон.

"Победа, командир! - услышал летчик в наушниках шлемофона ликующий голос Сазонова - воздушного стрелка. - Этот отлетался, а второй отвалил, рванул в облака, боясь своей гибели".

Григорий почти физически ощутил, как с плеч медленно спадает огромная тяжесть. Сознание охватила мысль, что сейчас он выиграл самую жестокую схватку, самый суровый экзамен за полтора фронтовых года.

18 марта 1945 года при выполнении боевого задания самолет Черкашина был поврежден зенитной артиллерией противника. Во время приземления на переднем крае наших войск самолет разрушился. Воздушный стрелок погиб. Летчика выбросило из кабины. Когда Черкашин пришел в сознание, то попросил доставить его в штаб части. Прибыв в полк, он отказался от госпитализации и после лечения в полковом лазарете вновь приступил к боевым полетам.

За полтора года непрерывного пребывания на фронте Черкашин совершил 240 боевых вылетов на штурмовике Ил-2. В большинстве вылетов он был ведущим групп. Войну закончил кавалером семи орденов, Героем Советского Союза. Имеет венгерские награды.

В 1948 году Черкашин уволен из армии по состоянию здоровья и стал работать в Казахском управлении Гражданского воздушного флота. С этого времени началась его трудовая деятельность в Аэрофлоте.

В общей сложности Черкашин находился на летной работе 42 года. Его налет составил 23 тысячи часов. Пилот 1-го класса, Заслуженный пилот СССР.

Живет в Москве.